Gmail + stunel

Gmail для отправки и получения сообщения из почтовых клиентов требуется поддержка шифрования. В том случае если ваш клиент не поддерживает шифрования вам поможет stunel.
Скачать stunel можно с одного из зеркала можно тут.
После установки правим stunel.conf. Настройки для корпоративных пользователей идентичны.
Находим нужные нам директивы.

client = yes       ;Запустить stunel в режиме клиента
[pop3s]            ;Включить прием сообщений по POP3 для выключения коментим
accept  = 2000     ;Назначаем свободный локальный порт
connect = pop.gmail.com:995 ;Настройка на pop сервер gmail

[ssmtp] ;Включить отправку сообщений по SMTP для выключения коментим
accept  = 2525 ;Назначаем свободный локальный порт
connect = smtp.gmail.com:465 ;Настройка на smtp сервер gmail

Запускаем stunel.
В настройках почтового клиента в качестве POP сервера указываем.
localhost порт 2000
Для smtp
localhost порт 2525